La calle de Toledo empieza en la Plaza Mayor y termina en el Puente de Toledo, sobre el rió Manzanares. Esta calle tuvo mucha importancia, por ella entraban a la Villa los productos de los pueblos de la provincia, a los mercados de Madrid, que por entonces, eran el mercado de la Cebada y el de San Miguel. También, por esta calle entraba el comercio con la ciudad de Toledo.
Madrid, como muchas otras ciudades, tenia sus puertas de acceso. Una de ellas es la Puerta de Toledo, que se construyo entre los años 1813 al 1827 en la Glorieta de Toledo, en las afueras de la ciudad. Dicha calle tuvo otras puertas, que iban cambiando conforme la ciudad crecía.
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